Unter der Leitung von Pokalansetzer Bernd Weißig und Frank Schröder, dem Vorsitzenden des Jugend-Spielausschusses, wurden folgende Paarungen aus dem Lostopf gezogen:
D-Junioren
Viertelfinale – Spieltag: Mittwoch, 25. März 2020
Füchse Berlin Reinickendorf - Berliner Athletik Klub 07
BFC Dynamo - Tennis Borussia Berlin
FC Viktoria 1889 Berlin - SC Charlottenburg
BW Mahlsdorf Waldesruh - F.C. Hertha 03 Zehlendorf
Halbfinale – Spieltag: Mittwoch 22. April 2020
Füchse Berlin Reinickendorf/Berliner Athletik Klub 07-BFC Dynamo/Tennis Borussia Berlin
FC Viktoria 1889 Berlin/SC Charlottenburg -BW Mahlsdorf Waldesruh/F.C. Hertha 03 Zehlendorf
C-Junioren
Viertelfinale – Spieltag: Mittwoch, 25. März 2020
F.C. Hertha 03 Zehlendorf - Tennis Borussia Berlin
1. FC Wilmersdorf - JFC Berlin
1. FC Union Berlin - Hertha BSC
Berliner SC - Füchse Berlin Reinickendorf
Halbfinale – Spieltag: Mittwoch 22. April 2020
F.C. Hertha 03 Zehlendorf/Tennis Borussia Berlin - 1. FC Union Berlin/Hertha BSC
1. FC Wilmersdorf/JFC Berlin - Berliner SC/Füchse Berlin Reinickendorf
B-Junioren
Viertelfinale – Spieltag: Mittwoch, 25. März 2020
Frohnauer SC - 1. FC Union Berlin
F.C. Hertha 03 Zehlendorf - Hertha BSC
VSG Altglienicke - FC Viktoria 1889 Berlin
Friedrichshagener SV - Berliner SC
Halbfinale – Spieltag: Mittwoch 22. April 2020
F.C. Hertha 03 Zehlendorf/Hertha BSC- Frohnauer SC/1. FC Union Berlin
Friedrichshagener SV/Berliner SC - VSG Altglienicke/FC Viktoria 1889 Berlin
A-Junioren
Viertelfinale – Spieltag: Mittwoch, 25. März 2020
Nordberliner SC - Berliner SC
F.C. Hertha 03 Zehlendorf - SC Staaken
Hertha BSC - FC Viktoria 1889 Berlin
SV Tasmania Berlin - 1. FC Union Berlin
Halbfinale – Spieltag: Mittwoch 22. April 2020
F.C. Hertha 03 Zehlendorf/SC Staaken - Hertha BSC/FC Viktoria 1889 Berlin
SV Tasmania Berlin/1. FC Union Berlin - Nordberliner SC/Berliner SC
Finaltermine
Die A-Junioren tragen ihr Finale am Mittwoch, den 20. Mai aus. Die Endspiele der anderen drei Altersklassen finden einen Tag später am Donnerstag, den 21. Mai 2020 (Himmelfahrt) statt.